캄시의 블로그.

(Python 설치 폴더)\Lib\site-packages\pip\compat\__init__.py 에서

    def console_to_str(s):
        try:
            return s.decode(sys.__stdout__.encoding)
        except UnicodeDecodeError:
            return s.decode('utf_8')

해당 부분을 return s.decode('cp949')로 변경 시 pip install이 정상적으로 작동했습니다.